La ciudad de Santiago de los Caballeros ofrece una serie de zonas para disfrutar en vacaciones, como es el caso del famoso Parque Duarte. Se trata de una de las principales zonas verdes de la ciudad donde suelen pasear los ciudadanos y también los turistas que conocen la zona. Se encuentra en la calle del Sol y Benito Monción.
La cultura en Santiago de los Caballeros es uno de los aspectos importantes y se puede disfrutar con ella en el famoso Centro de la Cultura de Santiago, que es uno de los centros de referencia para realizar una visita interesante en esta ciudad. Está ubicado en la calle El Sol, justo en la esquina Antonio Guzmán.
Un lugar emblemático para conocer en Santiago de los Caballeros es la fábrica de cigarros La Aurora en Don Pedro, un lugar tradicional que está entre los más antiguos de todo el país de República Dominicana. Tiene más de 113 años de historia y es sus productos se encuentran en todos los continentes. Está en Av 27 de Febrero 146, cerca del Parque León Jiménes de la ciudad, que es uno de los puntos verdes.
Una de las propuestas culturales que se deben tener en cuenta a la hora de viajar por Santiago de los Caballeros es el Centro Cultural Eduardo León Jiménes, también conocido como Centro León. Es un lugar que se fundó en 2003 con el objetivo de ofrecer propuestas culturales y dar a conocer la cultura nacional. Se encuentra en la Avenida 27 de febrero, junto al parque León Jiménes.
La ciudad de Santiago de los Caballeros ofrece lugares para que los turistas puedan disfrutar de algunas compras y un lugar de referencia es el mercado Modelo, un centro comercial que está entre los más visitados por parte de los ciudadanos y los turistas, ideal para aprovechar el tiempo en vacaciones. Se encuentra en la zona del casco histórico, cerca de un campo de golf.